Keberadaan Madrasah Aliyah Negeri Kembangsawit yang sekarang menjadi Madrasah Aliyah Negeri 1 memiliki sejarah yang cukup panjang. Diawali dengan adanya Pondok Pesantren “ Subulul Hudaa “ dibawah pimpinan K.H Munirul Ichwan (alm), berlokasi di Dukuh Kembangsawit, Desa Rejosari, Kecamatan Kebonsari, Kabupaten Madiun.
Diawal pendiriannya, Madrasah ini merupakan lembaga non formal dan melaksanakan pendidikan khususnya untuk mempelajari / mendalami ajaran Islam dengan system tradisional pondok pesantren.
Pada tanggal 23 Agustus 1954, tokoh–tokoh dan pengasuh dari pondok pesantren “ Subulul Hudaa “ diantaranya KH. Munirul Ichwan , KH. Achsani, KH. Mufti dan Kyai Dardiri mempelopori berdirinya lembaga pendidikan formal di lingkungan pondok, dan berhasil mendirikan Madrasah Tsanawiyah dan Madrasah Aliyah “ Salafiyah “.
Dalam perkembangan selanjutnya, pasca peristiwa Pemberontakan PKI (G 30 S PKI) tahun 1965, pemerintah sangat memerlukan adanya sinergi antara pemerintah dan pondok pesantren, oleh karena itu Madrasah Tsanawiyah dan Madrasah Aliyah “Salafiyah“ diminta oleh pemerintah untuk dijadikan lembaga pendidikan negeri / yang dikelola oleh pemerintah. Semula fihak Yayasan Subulul Huda keberatan dengan penegerian tersebut, tapi dengan beberapa persyaratan yang diminta Yayasan akhirnya disetujui Madrasah Tsanawiyah dan Madrasah Aliyah “Salafiyah“ dinegerikan. Sesuai dengan Keputusan Menteri Agama Nomor 39 Tahun 1968 Madrasah Aliyah ”Salafiyah” berstatus Negeri dengan nama Madrasah Aliyah Agama Islam Negeri (MAAIN) Kembangsawit Kebonsari Madiun. Dalam perkembangan selanjutnya berdasar regulasi yang ada, sesuai dengan Surat Keputusan Menteri Agama, pada tahun 1979 nama MAAIN berubah menjadi Madrasah Aliyah Negeri (MAN) Kembangsawit dan tetap berada di lingkungan Pondok Pesantren Subulul Huda Kembangsawit.
Pada tahun 1985 menyesuaikan dengan tututan bahwa Madrasah Aliyah harus berada di jalan poros, maka MAN Kembangsawit mendapat proyek pengadaan tanah pertama kali yang berada di wilayah dua desa yaitu di bagian depan dukuh Sukorejo, desa Kedodondong dan bagian belakang dukuh Serut Sewu desa Rejosari. Kedua wilayah teritori tersebut masih dalam satu wilayah Kecamatan Kebonsari, Kabupaten Madiun. Dan diwilayah inilah MAN Kembangsawit yang sekarang berubah nama menjadi MAN 1 berkembang sampai sekarang.
